Citarabina, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

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Citarabina, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Thermo Scientific Chemicals

Citarabina, 98 %, Thermo Scientific Chemicals

Name: Citarabina, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
SKU: 449560010

La citarabina, n.° de CAS 147-94-4, es un inhibidor de la síntesis de ADN que se utiliza como anticancerígeno y agente antiviral.

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Frasco de vidrio

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Número de catálogo 449560010

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Identificadores químicos

IUPAC Name4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2-dihydropyrimidin-2-one

Molecular FormulaC9H13N3O5

InChI KeyUHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N

SMILESNC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

Molecular Weight (g/mol)243.22

Especificaciones Specification Sheet

Hoja de especificaciones

Appearance (Color)White to Beige

Infrared spectrumConforms

Appearance (Form)Crystalline powder

HPLC>=97.5 %

Specific optical rotation+155° to +162° (20°C, 589 nm) (c=1, water)

Este producto de marca Thermo Scientific Chemicals formó parte originalmente de la cartera de productos Acros Organics. Alguna información sobre documentos y etiquetas puede referirse a la marca original. El producto original Acros Organics/código de artículo o referencia SKU no ha cambiado como parte de la transición de marca a Thermo Scientific Chemicals.

Descripción general

La citarabina es un análogo nucleósido que actúa como agente antileucémico
La citarabina se convierte en citotóxica tras la conversión a su forma trifosforilada, que puede incorporarse a los primers de ADN mediante ADN polimerasa alfa
Puede inducir el paro del ciclo celular de la fase S y la apoptosis en células leucémicas y neuronales

Aplicaciones

Se ha utilizado para estudiar regímenes quimioterapéuticos en estudios de laboratorio de leucemia
Útil para estudios de laboratorio de mecanismos de resistencia a la citarabina
En concentraciones nanomolares, se ha observado que la citarabina induce la apoptosis mitocondrial en células leucémicas mediante la regulación al alza de varios miembros de la familia Bcl-2
Puede inducir la muerte de células neuronales mediante la inducción de fosforilación de γ-H2AX en histonas, en ausencia de roturas de ADN bicatenarias

RUO – Research Use Only

Referencias generales:

Song, J.; Du, L.; Liu, P.; Wang, F.; Zhang, B.; Xie, Y.; Lu, J.; Jin, Y.; Zhou, Y.; Lv, G.; Zhang, J.; Chen, S.; Chen, Z.; Sun, X.; Zhang, Y.; Huang, Q. Intra-heterogeneity in transcription and chemoresistant property of leukemia-initiating cells in murine Setd2-/- acute myeloid leukemia.Cancer Commun (Lond).2021, 41(9), 867-888.
Galmarini, C.M.; Thomas, X.; Calvo, F.; Rousselot, P.; Rabilloud, M.; El Jaffari, A.; Cros, E.; Dumontet, C. In vivo mechanisms of resistance to cytarabine in acute myeloid leukaemia.Br J Haematol.2002 Jun;117(4):860-8.
Nakayama, S.; Adachi, M.; Hatano, M.; Inahata, N.; Nagao ,T.; Fukushima, N. Cytosine arabinoside induces phosphorylation of histone H2AX in hippocampal neurons via a noncanonical pathway.Neurochem Int. 2021, 142, 104933.