Ácido 4-(metoxicarbonil)benzenoborónico, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
Thermo Scientific Chemicals
Ácido 4-(metoxicarbonil)benzenoborónico, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
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Número de catálogo H27627.03
también denominado H27627-03
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Identificadores químicos
CAS99768-12-4
IUPAC Name[4-(methoxycarbonyl)phenyl]boronic acid
Molecular FormulaC8H9BO4
InChI KeyPQCXFUXRTRESBD-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)B(O)O
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
FormPowder
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥96.0%
Assay (HPLC)≥96.0%
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White
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It is a reagent used for tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence, copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides, one-pot ipso-nitration of arylboronic acids, copper-catalyzed nitration and cyclocondensation followed by palladium-phosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling. It is employed as reagent in Reagent used in preparation of biaryls via nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl halides with arylboronic acid, chromenones and their bradykinin B1 antagonistic activity, Pt nanoparticles on Photoactive metal-organic frameworks resulting in efficient hydrogen evolution via synergistic photoexcitation and electron injection and salicylate-based thienylbenzoic acids as E. coli methionine aminopeptidase inhibitor.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
Es un reactivo utilizado para la reacción oxidativa de Heck catalizada por Pd(II) en tándem y la secuencia de amidación C-H intramolecular; la fluoroalquilación aeróbica sin ligandos mediada por cobre de los ácidos arilborónicos con yoduros de fluoroalquilo; la ipso-nitración en un solo recipiente de ácidos arilborónicos; la nitración catalizada por cobre y la ciclocondensación seguida por acoplamiento de Suzuki-Miyaura catalizado por paladio-fosfano. Se emplea como reactivo en la preparación de biarilos mediante la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura catalizada por níquel de los haluros de arilo con ácido arilborónico, cromenonas y su actividad antagonista de la bradiquinina B1, nanopartículas de Pt en marcos orgánicos-metálicos fotoactivos que dan lugar a una evolución eficaz del hidrógeno mediante fotoexcitación sinérgica e inyección de electrones y ácidos tienilbenzoicos a base de salicilato como inhibidor de la metionina aminopeptidasa de E. coli.

Solubilidad
Soluble en metanol.

Notas
Almacenar en un lugar fresco y seco. Incompatible con los agentes oxidantes. Garantiza una buena ventilación.
RUO – Research Use Only

General References:

  1. Mark D. Hylarides.; D. Scott Wilbur.; Stephen W. Hadley.; Alan R. Fritzberg. Synthesis and iodination of methyl 4-tri-n-butylstannylbenzoate, p-(methoxycarbonyl)phenylmercuric chloride and p-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid. J. Organomet. Chem. 1989, 367 (3), 259-265 .
  2. Hirokazu Tsukamoto.; Yoshinori Kondo. Palladium(II)-Catalyzed Annulation of Alkynes with ortho-Ester-Containing Phenylboronic Acids.Org. LettOrg. Lett. 2007, 9 (21),4227-4230 .