Tobramycin, 97 %
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Thermo Scientific Chemicals

Tobramycin, 97 %

Tobramycin, CAS-Nr. 32986-56-4, ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das aus Streptomyces tenebrarius isoliert wurde und eine breites Spektrum an bakteriostatischer Aktivität aufweist, hauptsächlich gegen gramnegative Bakterien.
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Chemikalien-Kennzeichnungen
CAS32986-56-4
IUPAC Name(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-{[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,5-diol
Molecular FormulaC18H37N5O9
InChI KeyNLVFBUXFDBBNBW-PBSUHMDJSA-N
SMILESNC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O
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SpecificationsSpecification SheetDatenblatt
Appearance (Color)White to light yellow
Water=<8 %
Titration with HClO4>=95.0 % (on dry substance)
Infrared spectrumConforms
Appearance (Form)Powder
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This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Acros Organics product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Acros Organics product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Allgemeine Informationen

• Tobramycin ist eine von Kanamycin B abgeleitete Aminoglykosid-Verbindung, die eine antibiotische und bakteriostatische Wirkung gegen gramnegative Bakterien aufweist
• Nach dem Eintritt in die Zelle bindet sie irreversibel an einen spezifischen Aminoglykosid-Rezeptor an der ribosomalen 30S-Untereinheit des Bakteriums und stört so den Initiationskomplex zwischen der Boten-RNA und der 30S-Untereinheit, was die Hemmung des Proteinsyntheseprozesses und somit den bakteriellen Zelltod nach sich zieht
• Tobramycin kann auch die Proteinelongation beeinträchtigen, da es zum falschen Ablesen der mRNA-Vorlage führen kann, sodass die falschen Aminosäuren in die wachsende Polypeptidkette integrieren werden

Anwendungen

• Tobramycin wurde aufgrund seiner Aktivität weithin als Antibiotikum eingesetzt
• Es wurde zur Behandlung von Infektionen mit Pseudomonas aeruginosa verwendet und wird auch in vivo für die Behandlung von Sinusinfektionen in Tiermodellen untersucht
• Tobramycin wurde zur Untersuchung der Wirkung von Tobramycin auf mit Bakteriophagen infizierte Biofilme verwendet

RUO – Research Use Only

Literaturnachweise

Meyer, R.; Young, L., Armstrong, D. Tobramycin (nebramycin factor 6): in vitro activity against Pseudomonas aeruginosa.Appl Microbiol.1971, 22, (6), 1147-1151.

Coulter, L.; McLean, R.; Rohde, R.; Aron, G. Effect of bacteriophage infection in combination with tobramycin on the emergence of resistance in Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa biofilms.Viruses.2014, 3, 6 (10), 3778-3786.

Vicens, Q.; Westhof, E. Crystal structure of a complex between the aminoglycoside tobramycin and an oligonucleotide containing the ribosomal decoding a site.Chemistry & biology.2002, 9 (6), 747-755.

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