It is applied in the abstraction of the-H atom of alcohols and their O-substituted derivatives results in oxidation to the ketones and in the oxidation of TMS ethers to ketones, secondary alcohols to ketones, and secondary diols to ?-hydroxy ketones. It is applied as a reactant involved in the synthesis of substituted dihydroazulene photo switches, carbene-based Lewis pairs for hydrogen activation, 1,3-Dipolar cycloaddition reactions for preparation of α-amino-β-hydroxy esters, oxidation of allenic compounds, Mukaiyama aldol addition reactions and ionic hydrogenation as a counteranion and ligand source.
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Anwendungen
Wird bei der Abstraktion des S/A-Atoms von Alkoholen und deren O-substituierten Derivaten angewendet und führt zu Oxidation der Ketone und bei der Oxidation von TMS-Ethern zu Ketonen, sekundären Alkoholen zu Ketonen und sekundären Diolen zu S/O-Hydroxyketonen. Wird als Reaktant angewendet, der an der Synthese von substituierten Dihydroazulen-Fotoschaltern beteiligt ist, carbenbasierte Lewis-Paare für die Wasserstoffaktivierung, 1,3-Dipolarcycloadditionsreaktionen für die Vorbereitung von α-Amino-β-Hydroxyester, Oxidation von allenischen Verbindungen, Mukaiyama-Aldol-Additionsreaktionen und ionische Hydrogenation als Gegenanion und Ligandenquelle.
Löslichkeit
Nicht in Wasser löslich. Löslich in Methanol.
Hinweise
Feuchtigkeitsempfindlich. Fern von Basen, Wasser/Feuchtigkeit, Wärme und Oxidationsmitteln aufbewahren. Halten Sie den Behälter dicht verschlossen und stellen Sie ihn an einen kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Unter inertem Gas lagern. Kühl aufbewahren.
RUO – Research Use Only
Allgemeine Referenzen:
- Louise Skov, et al. New synthetic route to substituted dihydroazulene photoswitches.Org Biomol Chem.,2011,9(19), 6498-6501.
- J. Danielsson, et al. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Synthesis of anti a-Amino-ß-Hydroxy Esters.European J. Org. Chem.,2011,3607-613.
- T. Yamaguchi, et al. Demethylation of an Allene Bearing Two Dimethoxythioxanthene Groups by Oxidation via a Vinyl Cation Intermediate.Aust. J. Chem.,2010,631638-1644.
- Das Tritylkationensystem abstrahiert einen Hydridion aus einer Vielzahl von Substraten:
- Cycloheptatrien gibt die Tropyliumkation: J. Am. Chem. Soc., 79, 4557 (1957).
- Mit 1,3-Dithian, A10505, gibt das elektrophile Ditheniumsalz, das mit Silylenolethern reagieren kann, um ɑ-Formyl oder ɑ-Methylcarbonylverbindungen zu geben: Tetrahedron Lett., 22, 2829, 2833 (1981).
- Abstraktion des ɑ-H-Atoms von Alkoholen und deren O-substituierten Derivaten führt zu Oxidation zu den Ketonen:
- Oxidation von TMS-Ethern zu Ketonen: J. Org. Chem., 41, 1479 (1976); sekundäre Alkohole zu Ketonen und sekundäre Diole zu ɑ-Hydroxyketone: Tetrahedron Lett., 2771 (1978). Ketone können ähnlich zu ɑß-ungesättigten Ketonen durch Hydrid-Abstraktion von ihren Silylenolethern oxidiert werden: J. Org. Chem., 42, 3961 (1977); Synthesis, 736 (1979).
- Die Tritylkation ist auch für die oxidative Spaltung der 4-Methoxybenzylschutzgruppe vor sekundären Alkoholen geeignet: J. Org. Chem., 49, 51 (1984).