Éster de pinacol de ácido 4-aminobencenoborónico, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Identificadores químicos
CAS214360-73-3
IUPAC Name4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
Molecular FormulaC12H18BNO2
InChI KeyZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)OB(OC1(C)C)C1=CC=C(N)C=C1
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EspecificacionesSpecification SheetHoja de especificaciones
Appearance (Color)Off-white to beige
FormCrystalline solid
Assay (GC)>97.5%
4-Aminobenzeneboronic acid pinacol ester is a reagent used for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions, Mercury(II) detection by fluorometry with new fluorogenic indicators based on through-bond energy transfer from pentaquinone to rhodamine, Rhodium-catalyzed amination reactions and Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling to synthesize potential antitubercular and antimicrobial compounds. It is also used as a reagent in preparation of Hexaphenylbenzene derivatives as a potential bioprobe and multichannel keypad system, Pyromellitic diimide-based polymer as matrix for solution-processable n-channel field-effect transistors, alternating copolymers of oligoarylenes and naphthalene bisimides as low band gap semiconductors with electrochemical and spectroelectrochemical behavior and γ-secretase modulators in the treatment of Amyloid β formation.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
El éster de pinacol de ácido 4-aminobencenoborónico es un reactivo utilizado en reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura, en la detección de mercurio(II) por fluorometría con nuevos indicadores fluorogénicos basados en la transferencia de energía por uniones de pentaquinona a rodamina, en las reacciones de aminación catalizadas por rodio, y en el acoplamiento cruzado Suzuki catalizado por paladio para sintetizar posibles compuestos antituberculosos y antimicrobianos. También se utiliza como reactivo en la preparación de derivados del hexafenilbenceno como posible biosonda y sistema de teclado multicanal, polímero con base de diimida piromelítica como matriz para transistores de efecto de campo de canal-n procesables en una solución, copolímeros alternos de oligoarilenos y naftaleno bisimidas como semiconductores de separación de banda baja con comportamiento electroquímico y espectroctoquímico, y moduladores de γ-secretasa en el tratamiento de la βformación amiloide.

Solubilidad
Ligeramente soluble en agua.

Notas
Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Incompatible con los agentes oxidantes.
RUO – Research Use Only
Punniyavel Jeyavel Pandiyan; Ramesh Appadurai; Subbaratnam Ramesh. A high throughput analysis of boronic acids using ultra high performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. Anal. Methods. 2013, 5, (13),3386-3394