Tri(o-tolyl)phosphine, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals
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Identifiants chimiques
CAS6163-58-2
IUPAC Nametris(2-methylphenyl)phosphane
Molecular FormulaC21H21P
InChI KeyCOIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1=CC=CC=C1P(C1=CC=CC=C1C)C1=CC=CC=C1C
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FormCrystals or powder or crystalline powder
Melting Point (clear melt)122.0-129.0?C
Identification (FTIR)Conforms
Appearance (Color)White
Assay (GC)≥98.0%
Tri(o-tolyl)phosphine is used in a ruthenium-catalyzed direct amination of alcohols. It is also used in Suzuki reaction. Further, it is used in the preparation of tri-ortho-phosphinselenide by reacting with selenium as a reagent. In addition to this, it acts as a ligand in coordination chemistry.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
La tri(o-tolyl)phosphine est utilisée dans une amination directe des alcools catalysée par le ruthénium. Il est également utilisé dans la réaction Suzuki. De plus, elle est utilisée dans la préparation du tri-ortho-phosphinsélénide en réagissant avec le sélénium comme réactif. En outre, elle agit comme un ligand dans la chimie de coordination.

Solubilité
Soluble dans l’alcool. Légèrement soluble dans l’eau froide. Insoluble dans l’eau.

Remarques
Sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Ligand à phosphine à préférer dans l’utilisation en association avec des sels de Pd dans les réactions de couplage de type Heck des halogénures vinyliques. Pour obtenir des exemples, voir Palladium(II)  ; acétate, 10516. Pour une révision de la réaction de Heck, voir : Org. React., 27, 345 (1982).
  2. L’amination catalysée par Pd des bromoarènes avec la 1-Boc-pipérazine, L13363, en présence de ce ligand, fournit une méthode pour obtenir des arylpipérazines présentant un intérêt pharmacologique potentiel : Tetrahedron Lett., 39, 2219 (1998).
  3. Chang, C. H. ; Chen, M. H. ; Du, W. S. ; Gliniak, J. ; Lin, J. H. ; Wu, H. H. ; Chan, H. F. ; Yu, J. S. K. ; Wu, T. K. A Ruthenium-Based Biomimetic Hydrogen Cluster for Efficient Photocatalytic Hydrogen Generation from Formic Acid. Chem. Eur. J. 2015, 21 (17), 6617-6622.
  4. Lennartson, A. ; Håkansson, M. A missing link between chiral four-and five-coordinate complexes. New J. Chem. 2015, 39 (5), 3353-3356.