(R)-(-)-Carvone, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

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CAS: 6485-40-1 | C10H14O | 150.22 g/mol
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Identifiants chimiques
CAS6485-40-1
IUPAC Name(5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
Molecular FormulaC10H14O
InChI KeyULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N
SMILESCC(=C)[C@@H]1CC=C(C)C(=O)C1
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Appearance (Color)Clear colorless to yellow
Identification (FTIR)Conforms
Optical Rotation-61.0 ± 1.0? (neat)
Assay (GC)≥97.5%
Refractive Index1.4970-1.5010 @ 20?C
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(R)-(-)-Carvone is used in the flavor and food industry such as chewing gum additives. It is used in air freshening products such as in essential oils as well as in aromatherapy and alternative medicine. It is used to prepare carvomenthol, carvomenthone, dihydrocarvone, carveol and limonene. It reacts with lithium dimethylcuprate to place a methyl group trans to the isopropenyl group with good stereoselectivity. It is also used as a mosquito repellent and prevent premature sprouting of potatoes. Further, it is employed as an important starting material for the synthesis of enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1 and (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne derivatives. It is utilized as a vital raw material for the asymmetric total synthesis of natural products. In addition to this, it is used as a chiral starting material.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le (R)-(-)-carvone est utilisé dans l’industrie alimentaire et des arômes, telle que les additifs de chewing-gum. Il est utilisé dans les assainisseurs d’air tels que dans les huiles essentielles ainsi que dans l’aromathérapie et la médecine alternative. Il est utilisé pour préparer du carvomenthol, du carvomenthone, de la dihydrocarvone, du carvéol et du limonène. Il réagit avec le diméthylcuprate de lithium pour placer un groupe méthyle trans sur le groupe isopropényle avec une bonne stéréosélectivité. Il est également utilisé comme répulsif de moustique et empêche la germination prématurée des pommes de terre. De plus, il est utilisé comme matériau de départ important pour la synthèse des dérivés énantiopurs (R)-(+)-3-méthyl-6-isopropényl-cyclohept-3-enone-1 et (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne Il est utilisé comme matière première essentielle pour la synthèse totale asymétrique des produits naturels. En outre, il est utilisé comme matériau chiral de départ.

Solubilité
Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme, le propylène glycol et les huiles minérales. Immiscible avec l’eau et le glycérol.

Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Kumaran, R. S. ; Mehta, G. An enantiodivergent protocol from R-(-)-carvone: synthesis of dihydroagarofuran sesquiterpenoid 1-deacetoxy-ent-orbiculin A. Tetrahedron 2015, 71 (10), 1547-1554.
  2. Perna, J. C. ; Wotjak, C. T. ; Stork, O. ; Engelmann, M. Timing of presentation and nature of stimuli determine retroactive interference with social recognition memory in mice. Physiol. Behav. 2015, 143, 10-14.
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Documentation et téléchargements

Certificats

Safety Data Sheets

Sécurité et manipulation

Classification of the substance or mixture
CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
Skin Sensitization
Category 1
Label Elements
Signal Word

Warning

Hazard Statements

H317 - May cause an allergic skin reaction

EU Specific Hazard Statements

Combustible liquid

Precautionary Statements

P280 - Wear protective gloves/protective clothing

P302 + P352 - IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water

P333 + P313 - If skin irritation or rash occurs: Get medical advice/attention

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