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1,3-propanedithiol, 97 %, Thermo Scientific Chemicals
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Thermo Scientific Chemicals

1,3-propanedithiol, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

CAS: 109-80-8 | C3H8S2 | 108.217 g/mol
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Identifiants chimiques
CAS109-80-8
IUPAC Namepropane-1,3-dithiol
Molecular FormulaC3H8S2
InChI KeyZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N
SMILESSCCCS
Voir plus
FormLiquid
Appearance (Color)Clear, colorless to pale yellow
Assay (GC)>96.0%
Refractive Index1.5375-1.5425 @ 20?C
1,3-Propanedithiol is used as a reagent in the preparation of thioketals and thioacetals. It acts as a flavoring agent. It is used as a precursor in the synthesis of cyclic dithioacetal (1,3-dithiane) derivatives of carbonyl compounds. It is involved in the preparation of diiron propanedithiolate hexacarbonyl by reacting reaction with triiron dodecacarbonyl. Further, it is used for the protection of aldehydes and ketones through their reversible formation of dithianes. In addition to this, it reacts with metal ions to form chelate rings.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
Le 1,3-propanedithiol est utilisé comme réactif dans la préparation des thiokétaux et des thioacétaux. Elle agit en tant qu’agent aromatisant. Il est utilisé comme précurseur dans la synthèse de dérivés dithioacétal cyclique (1,3-dithiane) de composés carbonylés. Il est impliqué dans la préparation de l’hexacarbonyle de diiron propanedithiolate en réagissant avec le dodécacarbonyle de triiron. De plus, il est utilisé pour la protection des aldéhydes et des cétones par leur formation réversible de dithianes. De plus, il réagit avec les ions métalliques pour former des anneaux de chélate.

Solubilité
Légèrement soluble dans l’eau. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme, l’éther. Miscible avec l’alcool, l’éther, le chloroforme et l’éther. Légèrement miscible avec de l’eau.

Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Précurseur de dérivés de dithioacétals cycliques (1,3-dithiane) de composés carbonylés. L’étape de protection est catalysée par les acides de Lewis, par exemple l’éthérate de BF3 : Tetrahedron Lett., 871 (1971), TiCl4 : Tetrahedron Lett., 24, 1289 (1983), trifluorométhanesulfonate d’aluminium, B20785 ou Indium(III)  ; trifluorométhanesulfonate, 40131. La diothioacétalisation peut être réalisée dans des conditions neutres et sans solvant à l’aide du trifluorométhanesulfonate de lithium, 39322, comme catalyseur : Tetrahedron Lett., 40, 4055 (1999). Pour la préparation de dithioacétals monocycliques de ß-dicétones à basse température en présence d’éthérate de BF3, voir : Tétraèdres, 44, 2283 (1988).
  2. Alternativement, les 1,3-dithianes peuvent être préparés par alkylation avec des gem-dihalogénures réactifs dans des conditions de transfert de phase : Liebigs Ann. Chem, 1589 (1982 ).
  3. Pour les méthodes de déprotection et les utilisations de 1,3-dithianes comme équivalents d’anions acyles, voir : 1,3-dithiane, A10505.
  4. Wang, L. ; Li, R. ; Feng, L. ; Liu, J. ; Gao, X. ; Wang, W. Étude des états électroniques à l’interface entre nanofils de ZnO chimiquement modifiés. RSC Adv. 2015, 5 (119), 98130-98135.
  5. Kuciński, K. ; Pawluć, P. ; Marciniec, B. ; Hreczycho, G. Hydrothiolation hautement sélective des composés organosiliciés insaturés catalysée par le triflate de scandium(III). Chem. Eur. J. 2015, 21 (13), 4940-4943.

Documentation et téléchargements

Certificats

Safety Data Sheets

Sécurité et manipulation

Classification of the substance or mixture
CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
Flammable liquids
Category 3
Acute oral toxicity
Category 3
Skin Corrosion/Irritation
Category 2
Serious Eye Damage/Eye Irritation
Category 2
Specific target organ toxicity - (single exposure)
Category 3
Label Elements
Signal Word

Danger

Hazard Statements

H301 - Toxic if swallowed

H315 - Causes skin irritation

H319 - Causes serious eye irritation

H335 - May cause respiratory irritation

Physical Hazards

H226 - Flammable liquid and vapor

Precautionary Statements

P210 - Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking

P264 - Wash face, hands and any exposed skin thoroughly after handling

P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection

P301 + P310 - IF SWALLOWED: Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician

P303 + P361 + P353 - IF ON SKIN (or hair): Take off immediately all contaminated clothing. Rinse skin with water or shower

P304 + P340 - IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing

P332 + P313 - If skin irritation occurs: Get medical advice/attention

P337 + P313 - If eye irritation persists: Get medical advice/attention

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