Acide2-butynoïque, 98 %, Thermo Scientific Chemicals
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Identifiants chimiques
CAS590-93-2
IUPAC Namebut-2-ynoic acid
Molecular FormulaC4H4O2
InChI KeyLUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC#CC(O)=O
Voir plus
Assay (GC)≥97.5%
FormCrystals or powder or crystalline powder
Melting Point (clear melt)73.0-80.0?C
Appearance (Color)White to pale cream
Assay (Aqueous acid-base Titration)≥97.5 to ≤102.5%
2-Butynoic acid is used as an intermediate in organic synthesis and pharmaceuticals. It is used as a synthon in various reactions, which includes cylcoalkylation of phenols to flavones and chromones. It is involved in the cyclization of gamma-butyrolactones. It is also used in the synthesis of Z-trisubstituted olefins through μ-alkylation. It plays an important role in the preparation of chirally pure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline analogs, which finds application as anti-cancer agents.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L‘acide 2-butynoïque est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et les produits pharmaceutiques. Il est utilisé comme synthon dans diverses réactions, ce qui inclut la cycloalkylation des phénols en flavones et chromones. Il est impliqué dans la cyclisation des gamma-butyrolactones. Il est également utilisé dans la synthèse des oléfines trisubstituées en Z par µ ;-alkylation. Il joue un rôle important dans la préparation d‘analogues de 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine chiralement purs, qui trouve l‘application comme agents anti-cancer.

Solubilité
Soluble dans l’eau. Légèrement soluble dans le méthanol et le chloroforme.

Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes et les agents réducteurs puissants.
RUO – Research Use Only

Références générales :

  1. Pour les réactions de Diels-Alder avec les diènes, voir : Chem. BER., 114, 1793 (1981) ; Liebigs Ann. Chem, 1089 (1981 ).
  2. Le dérivé dilithio peut être alkylé en position 4. Les sels de Li qui en résultent peuvent, si nécessaire, être convertis directement en ou esters de TMS ou méthyliques par réaction avec du chlorure de TMS ou du MeI : Tétraèdres Lett. 83 , (1979 ).
  3. Yan, H. ; Mao, J. ; Rong, G. ; Liu, D. ; Zheng, Y. ; He, Y. Synthèse simpliste d’alkyamines (E)-bêta-nitro-oléfininiques par nitroaminoxylation décarboxylative des acides phénylpropioliques catalysée par l’argent. Green Chem. 2015, 17 (5), 2723-2726.
  4. Zheng, Y. ; Mao, J. ; Rong, G. ; Xu, X. Fonctionnalisation oxydative de liaisons C-H médiée par le NCS : estérification directe entre une liaison C(sp3)-H et des acides carboxyliques. Chem. Commun. 2015, 51 (42), 8837-8840.