2-Butynoic acid is used as an intermediate in organic synthesis and pharmaceuticals. It is used as a synthon in various reactions, which includes cylcoalkylation of phenols to flavones and chromones. It is involved in the cyclization of gamma-butyrolactones. It is also used in the synthesis of Z-trisubstituted olefins through μ-alkylation. It plays an important role in the preparation of chirally pure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline analogs, which finds application as anti-cancer agents.
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Applications
L‘acide 2-butynoïque est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et les produits pharmaceutiques. Il est utilisé comme synthon dans diverses réactions, ce qui inclut la cycloalkylation des phénols en flavones et chromones. Il est impliqué dans la cyclisation des gamma-butyrolactones. Il est également utilisé dans la synthèse des oléfines trisubstituées en Z par µ ;-alkylation. Il joue un rôle important dans la préparation d‘analogues de 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléine chiralement purs, qui trouve l‘application comme agents anti-cancer.
Solubilité
Soluble dans l’eau. Légèrement soluble dans le méthanol et le chloroforme.
Remarques
Stocker dans un endroit frais. Incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes et les agents réducteurs puissants.
RUO – Research Use Only
Références générales :
- Pour les réactions de Diels-Alder avec les diènes, voir : Chem. BER., 114, 1793 (1981) ; Liebigs Ann. Chem, 1089 (1981 ).
- Le dérivé dilithio peut être alkylé en position 4. Les sels de Li qui en résultent peuvent, si nécessaire, être convertis directement en ou esters de TMS ou méthyliques par réaction avec du chlorure de TMS ou du MeI : Tétraèdres Lett. 83 , (1979 ).
- Yan, H. ; Mao, J. ; Rong, G. ; Liu, D. ; Zheng, Y. ; He, Y. Synthèse simpliste d’alkyamines (E)-bêta-nitro-oléfininiques par nitroaminoxylation décarboxylative des acides phénylpropioliques catalysée par l’argent. Green Chem. 2015, 17 (5), 2723-2726.
- Zheng, Y. ; Mao, J. ; Rong, G. ; Xu, X. Fonctionnalisation oxydative de liaisons C-H médiée par le NCS : estérification directe entre une liaison C(sp3)-H et des acides carboxyliques. Chem. Commun. 2015, 51 (42), 8837-8840.