Indole-3-carbonitrile is used as a synthesis reagent for preparation of 4-substituted β-lactams, biologically active indoles, inhibitors of glycogen synthase kinase 3β (GSK-3), indole fragments as inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitors and HIV-1 integrase inhibitors. It is also used as a reactant for intramolecular oxidative C-H coupling reactions with applications in medium-ring synthesis techniques and for preparation of tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators.
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Applications
L’indole-3-carbonitrile est utilisé comme réactif de synthèse pour la préparation des et#946;-lactames 4-substitués, des indoles biologiquement actifs, des inhibiteurs du glycogène synthase kinase 3β ; (GSK-3), des fragments d’indole en tant qu’inhibiteurs de l’inosine monophosphate déshydrogénase (IMPDH) et les inhibiteurs de l’intégrase du VIH-1 Il est également utilisé comme réactif pour les réactions de couplage C-H oxydatives intramoléculaires avec des applications dans les techniques de synthèse à cycle moyen et pour la préparation d’inhibiteurs de tryptophane dioxygénase, les pyridyl-éthényl-indoles étant des immunomodulateurs anticancéreux potentiels.
Solubilité
Insoluble dans l’eau.
Remarques
Conserver le récipient bien fermé. Stocker dans des conditions fraîches et sèches et dans des récipients bien scellés. Incompatible avec les agents oxydants. Il est sensible à la lumière.
RUO - Usage exclusivement réservé à la recherche
Didier G Pintori. ; Michael F Greaney. Intramolecular oxidative C-H coupling for medium-ring synthesis. Journal of the American Chemical Society. 2011, 133 (5), 1209-1211.
F Y Miyake. ; K Yakushijin, D A Horne. A concise synthesis of topsentin A and nortopsentins B and D. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2000, 2 (14), 2121-2123.