Thermo Scientific Chemicals

Acide trans-bêta-styrylboronique, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: H53227.06
5 g, Each
Thermo Scientific Chemicals

Acide trans-bêta-styrylboronique, 97 %, Thermo Scientific Chemicals

Référence: H53227.06
5 g, Each
Quantité
Référence: H53227.06
également connu sous le numéro H53227-06
Prix (EUR)
Quantité
-

Identifiants chimiques

CAS
6783-05-7
IUPAC Name
[(1E)-2-phenylethenyl]boronic acid
Molecular Formula
C8H9BO2
InChI Key
VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N
SMILES
OB(O)C=CC1=CC=CC=C1
Assay (HPLC)
96.0% min

Description

trans-beta-Styrylboronic acid as reagent is used for palladium (Pd)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions, diastereoselective synthesis via Pd-catalyzed Heck-Suzuki cascade reaction and rhodium (Rh)-catalyzed intramolecular amination of aryl azides. It is also used as reagent in preparation of optically active unsaturated amino acids by diastereoselective Petasis borono-Mannich reaction and amino alcohol dienes via Petasis 3-component reaction using Ru-catalyzed ring-closing metathesis and isomerization.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Applications
L’acide trans-bêta-styrylboronique comme réactif est utilisé pour les réactions de couplage Suzuki-Miyaura catalysées par le palladium (Pd), la synthèse diastéréosélective via la réaction en cascade Heck-Suzuki catalysée par le Pd et l’amination intramoléculaire catalysée par le rhodium (Rh) des aryl azides. Il est également utilisé comme réactif dans la préparation d’acides aminés non saturés optiquement actifs par la réaction diastéréosélective de Petasis et de diènes d’amino-alcool via la réaction de 3 composants de Petasis en utilisant la métathèse de fermeture de cycle et l’isomérisation catalysées par le Ru.

Remarques
Stable dans les conditions de stockage recommandées. Incompatible avec les agents oxydants et la chaleur.
RUO – Research Use Only

Figures

Documentation et téléchargements

Certificats

    Foire aux questions (FAQ)

    Citations et références

    Search citations by name, author, journal title or abstract text

    Sécurité et manipulation


    Classification of the substance or mixture
    CLP classification - Regulation(EC) No 1272/2008
    Skin Corrosion/Irritation
    Category 2
    Serious Eye Damage/Eye Irritation
    Category 2
    Specific target organ toxicity - (single exposure)
    Category 3
    Label Elements
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    Hazard Statements

    H315 - Causes skin irritation

    H319 - Causes serious eye irritation

    H335 - May cause respiratory irritation

    Precautionary Statements

    P280 - Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection

    P305 + P351 + P338 - IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing